Birrell foi nomeado treinador do Chelsea, pouco antes da eclosão da Segunda Guerra Mundial. Após três jogos na temporada 1939-40, o campeonato foi abandonado na Grã Bretanha durante a duração do conflito, o que significava que todos os resultados eram considerados "não oficiais". O Chelsea competiria em uma série de competições regionais, e, como qualquer outro clube, o seu elenco estava seriamente diminuido (somente dois membros do Chelsea não chegaram a fazer parte da guerra). O clube, assim, realizou um série de novas contratações: Matt Busby, Walter Winterbottom e Eddie Hapgood. Também competiu na Fo otball League War Cup, fazendo sua estreia em Wembley, na derrota por 3 a 1 contra o Charlton Athletic na final de 1944, e um ano mais tarde derrotando o Millwall por 2 a 0, diante de 80.000 espectadores. Após o último jogo, John Harris se tornou o primeiro capitão a levantar um troféu em Wembley, que recebeu a taça do primeiro-ministro Winston Churchill.
Em outubro de 1945, com o fim da guerra, as autoridades do futebol na Inglaterra, buscaram uma maneira de comemorar o retorno da paz em tempo de jogo. Como parte de um gesto de boa vontade, foi anunciado que oDínamo Moscou, que reinava na União Soviética, visitaria o Reino Unido para jogar contra várias equipes, incluindo o Chelsea. O partida aconteceu em 13 de novembro , em Stamford Bridge, com um uniforme vermelho totalmente desconhecido, devido a um choque de cores no uniforme do Dínamo.
Jogadores Do Dinamo Moscou em Stamford Bridge, 1945.
Antes do início do jogo, os jogadores do Dínamo presentearam um buquê de flores para o seu homólogo. Apesar disso, o povo britânico viu como uma "falsa paz". A equipe soviética surpreendeu muitos telespectadores com seu talento e técnica durante a partida que terminou com um empate em 3 a 3. Estima-se que uma multidão de mais de 100.000 pessoas assistiram ao jogo, com milhares de pessoas ilegalmente no estádio. Esse número é o mais elevado jamais registado em Stamford Bridge, mas é estimado.
Depois da guerra, o Chelsea voltou como uma grande equipe, e de novo comprou três renomados talentos: Tommy Lawton, Len Goulden e Tommy Walker,gastando cerca de vinte e dois mil libras. O trio preencheu as expectativas de muitos (Lawton marcou vinte e seis gols em trinta e quatro jogos na liga na temporada 1946-47 com o Chelsea), mas o clube terminou na décima terceira colocação sob o comando de Birrell. As maiores contribuições de Birrell foram fora de campo. Ele supervisionou o desenvolvimento de um programa de apoio aos jovens, liderado pelos ex-jogadores Dickie Foss, Spence e Jimmy Dick Thompson. Durantes as três próximas temporada, a política era de produzir um fluxo aparentemente interminável de grandes talentos para a equipe principal.
No ano de 1950, na Copa da Inglaterra, após vencer o Manchester United por 2 a 0, em uma vibrante quartas-de-final, o Chelsea enfrentou o Arsenal no estádio White Hart Lane. Dois gols de Bentley colocaram o Chelsea à frente do placar, mas o Arsenal acabou descontando antes do fim do primeiro tempo. O Chelsea parecia incapaz de recuperar-se do golpe e o Arsenal marcou o gol de empate com quinze minutos do segundo tempo, para depois, vencer o replay por 1 a 0. Um ano depois, o Chelsea parecia destinado a ser rebaixado, com quatro rodadas restantes, eram nove pontos para conseguir, estando em último e a catorze jogos sem vencer. Após surpreendentemente vencer os três primeiros jogos, o Chelsea entrou na partida final onde precisava vencer o Bolton Wanderers e aguardar o resultado entre Everton e Sheffield Wednesday. O Chelsea ganhou por 4 a 0 e o Sheffield derrotou o Everton por 6 a 0, assegurando assim, sua permanência na elite. Em 1952, Chelsea e Arsenal se enfrentaram novamente na semifinal da Copa da Inglaterra. Depois de um empate em 1 a 1 na primeira partida, o Chelsea perdeu por 2 a 0 o jogo de volta. Birrell foi demitido pouco tempo depois.
Ted Drake
Começa a Era de Ted Drake, em 1952, o ex-atacante do Arsenal foi nomeado novo treinador. Uma das primeiras "intervenções como treinador" foi a de agitar as mãos de cada jogador e deseja-les "o melhor" antes de cada partida. Drake procedeu à atualização do clube, tanto dentro, quanto fora de campo. Uma de suas primeiras ações foi a de remover a imagem de pensionista do Chelsea e mudar o apelido do clube. A partir disso, o clube passou a ser conhecido como the Blues. Melhorou no regime de formação, introduzindo uma formação em prática rara na Inglaterra naquele momento, o programa de apoio à junventude cresceu e o clube deixou de contratar estrelas pouco confiáveis, para assim, confiar em jogadores vindos da categoria de base. Os primeiros anos de Drake foram de pouco sucesso, terminando em décimo novo, apenas um ponto acima da zona de rabaixamento em sua primeira temporada e na oitava posição em sua segunda temporada.
Na temporada 1954-55 o Chelsea conseguiu ser mais regular que nos outros anos. A equipe encontrou uma regularidade que não tinha antes, o que levou o Chelsea a conquistar inesperadamente a Primeira Divisão com uma equipe, de sua maioria, formado por jovens, na ausência de jogadres estrelas. O modelo inclui jogadores como o goleiro Charlie Thomson, jogadores amadores como Derek Saunders e Jim Lewis, meio-campistas como Johnny McNichol, Eric Parsons, Frank Blunstone, defensores como Peter Sillett, jogadores como o veterano Ken Armstrong, Stan Willemse, John Harris, e a única estrela da equipe, Roy Bentley.
O Chelsea começou uma temporada com quatro derrotas consecutivas, incluindo uma derrota por 5 a 6 contra o Manchester United. A partir daí, a equipe entra em uma "fila" de vitórias, perdendo apenas três dos próximos vinte e cinco jogos, conquistando o título com um rodada de antecedência, após a vitória sobre o Sheffield Wednesday por 3 a 0 em St. George's Day. A chave para o sucesso foi devido a duas importantes vitórias contra o Wolverhampton Wanderers: a primeira em Molineux, uma dramática vitória por 4 a 3 e, a segunda no Stamford Bridge, por 1 a 0.
Com a conquista do campeonato, o Chelsea tinha a oportunidade de disputar a primeira Liga dos Campeões UEFA , que se organizaria na temporada seguinte. De fato, o seu primeiro rival seria a equipe sueca Djurgårdens . No entanto, a The Football Association e a Football League intervieram e foi negada a participação do Chelsea, pois os membros se opuseram à ideia, considerando que, deveria-se priorizar as competições nacionais, de modo que o clube teve de se retirar.
O Chelsea foi incapaz de aproveitar o êxito de seu título, e terminou em uma decepcionante décima sexta posição na temporada seguinte. A equipe foi envelhecendo e teve de recorrer as categorias de base. Um dos principais "pontos brilhantes" nesse período, é o aparecimento do atacante Jimmy Greaves, uma das melhores revelações do Chelsea (marcou cento e vinte e quatro gols em quatro temporadas). Juntamente com Greaves, uma série de outros jovens começaram a surgir, coloquialmente conhecido como o Drake's Duckings. Um dos pontos mais baixos para o clube neste período foi a eliminação na terceira rodada da Copa da Inglaterra contra uma equipe da quarta divisão, o Crewe Alexandra, em janeiro de 1961. Quando Greaves foi vendido ao Milan, em junho de 1961, o clube decaiu notavelmente. Poucos depois, Drake sofreu uma dolorosa derrota para o Blackpool com o Chelsea, por 4 a 0. Ele foi substituído por Tommy Docherty logo depois.
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